на конкретных примерах поясните что такое изомерия

На конкретных примерах поясните что такое изомерия

До появления теории химического строения А. М. Бутлерова оставалось неизвестным существование веществ, которые имеют один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающиеся расположением атомов. Эти вещества обладали разными свойствами. Способность атомов углерода к образованию четырёх ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава. Такое явление было названо изомерией.

331d2939478297961ebcb66bf3a8a637

Для пентана существует три изомера:

d23e2c3c02c4fc4fd51a384cdc8f79ce

Температуры кипения бутана и пентана отличаются между собой, что служит доказательством того, что свойства соединений находятся в зависимости от строения их молекул.

это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение (различные структурные формулы), а, следовательно, обладают различными свойствами.

В органической химии существует несколько типов изомерии. Самым простым является структурная изомерия.

называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединений атомов).

В этом случае изомеры отличаются друг от друга только порядком связи между атомами в молекуле. Структурная изомерия имеет несколько разновидностей.

Изомерия углеродного скелета зависит от порядка соединения между собой атомов углерода в цепи (см. изомеры бутана и пентана).

Для правильного составления изомеров углеродного скелета необходимо соблюдать некоторые правила:

1. Записать углеродный скелет согласно числу атомов углерода.

2. Отрывают крайние атомы углерода (`»C»_1` или `»C»_5`) и располагают их у оставшихся в цепи атомов углерода, добиваясь максимально возможного числа перестановок. В результате чего первоначально записанный углеродный скелет укорачивается и принимает разветвлённое строение:

1bb9e5922fedf9f2c1bec03203f1d736

Следует иметь в виду, что произвольное укорачивание углеродной цепи исходного углеводорода не приводит к появлению нового изомера, а зачастую представляют собой одно и то же соединения.

a9223b51c177d87d2d31940ee14bbb39

3. Соблюдая условие четырёхвалентности атомов углерода, необходимо заполнить оставшиеся валентности атомами водорода

9bf540f4e38b111cc2eadc8cddadb9e0

(*н – означает углеводород нормального (неразветвленного) строения).

Другой разновидностью структурной изомерии является

Например, положения кратной связи:

`»CH»_2=»CH»-«CH»_2-«CH»=»CH»_2` `»CH»_2=»CH»-«CH»=»CH»-«CH»_3`
пентадиен-1,4 пентадиен-1,3

Или изомерия положения функциональной группы:

cd7e66e815b57a56a8ec36b38ff45a67

Если гидроксильных групп две, то число изомеров может также определяться взаимным расположением этих групп:

`»HOCH»_2-«CH»_2-«CH»_2″OH»` `»HOCH»_2-«CH»(«OH»)-«CH»_3`
пропандиол-1,3 пропандиол-1,2

Ещё одним видом изомерия является

`»CH»_3-«CH»_2-«OH»` `»CH»_3-«O»-«CH»_3`

Другим примером межклассовой изомерии являются карбоновые кислоты и сложные эфиры, например:

`»CH»_3-«CH»_2″COOH»` `»CH»_3-«COOCH»_3` `»HCOOC»_2″H»_5`
Пропановая кислота Метилацетат Этилформиат

Виды пространственной изомерии

называют соединения, имеющий одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счёт разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.

796ee6141c1b560f1321ab39dcf56c09

a854f492685563a53601b229a7072f88

7c2390b9de2207534832cbdae59e3b86

08005440595f51142c939bf8bda3cb67

b827ee849262494379ab0a192f72b542

Энантиомеры имеют одинаковые температуры плавления и кипения, растворимость, показатель преломления и другие характеристики. Их отличия проявляются только при изучении вращения веществом плоскости поляризации света или при взаимодействии с другим хиральным соединением. Способность вращать плоскость поляризации света называется оптической активностью. Смесь равных количеств энантиомеров называется рацематом.

Источник

Изомер – определение, типы, пример и тест

Определение изомера

Изомеры – это две молекулы с одинаковой молекулярной формулой, но структурно различающиеся. Следовательно, изомеры содержат одинаковое количество атомов для каждого элемента, но расположение атомов отличается. Несмотря на одинаковую молекулярную формулу, физические свойства каждого молекула может отличаться, особенно если функциональные группы, связанные с каждой молекулой, различны. Изомеризация – это процесс, при котором одна молекула превращается в другую молекулу с одинаковыми атомами. Это может происходить спонтанно или может потребоваться реакция для достижения этого эффекта.

Типы изомеров

Существует два основных типа изомеров: структурные изомеры и стереоизомеры (показаны ниже).isomerism

Структурные изомеры

Структурные изомеры различаются в отношении специфического присоединения атомов и функциональных групп. Таким образом, в зависимости от конкретных изомеров, они не могут быть отнесены к одной и той же функциональной группе, и они будут иметь разные названия IUPAC. Типы структурных изомеров включают в себя цепные изомеры (например, углеводородные цепи, демонстрирующие различные схемы разветвления); положение изомеров, которые различаются в зависимости от расположения функциональной группы на цепи; функциональные группы изомеров, в которых функциональная группа дополнительно разделена на различные функциональные группы; и скелетные изомеры, которые имеют различные углеродные цепи. Другим типом структурного изомера является таутомер. Таутомеры самопроизвольно преобразуются между двумя структурными изомерами и проявляют различные свойства в зависимости от конкретной изоформы. Иногда конверсия таутомеров может быть настолько быстрой, что выделение обоих невозможно.

Читайте также:  Камри 2 литра коробка передач

стереоизомеры

Стереоизомеры относятся к изомерам, которые имеют одинаковую структуру связи, но различаются в отношении геометрического положения функциональных групп и атомов. Типы стереоизомеров состоят из энантиомеров, диастереомеров и конформационных изомеров. Энантиомеры являются зеркальными изображениями, которые содержат хиральные центры и не являются наложенными. Диастереомеры не являются зеркальными изображениями, которые могут содержать или не содержать хиральные центры. Конформационные изомеры показывают различные вращения вокруг одинарных связей.

Пример изомера

Есть несколько примеров изомеров, описанных следующим образом:

Метоксиэтан и пропанол

Химическая структура C3H8O существует в виде нескольких изомеров пропанола, а также изомера метоксиэтана. Два изомера пропанола состоят из пропан-1-ола и пропан-2-ола (также известного как изопропиловый спирт), которые отличаются размещением атома кислорода либо на концевом атоме углерода, либо на центральном атоме углерода, соответственно. Метоксиэтан также является изомером C3H8O, но представляет собой простой эфир, так как атом кислорода находится в центре молекулы, а не связан с одним атомом углерода.

Метилацетилен и аллен

Метилацетилен и аллен являются примером изомеров C3H4, которые различаются в зависимости от типа связи, проявляемой молекулами. Метилацетилен имеет одну тройную связь и одну одинарную связь между атомами углерода, а аллен имеет две двойные связи между атомами углерода.

Фульминат и цианат

Фульминат и цианат являются примером изомеров CNO. Фульминат демонстрирует расположение, в котором N связан как с атомами С, так и с О, тогда как в цианате и О, и N связаны с центральным атомом С.

Глюкоза и фруктоза

Глюкоза и фруктоза являются примером изомеров C6H12O6, которые различаются в зависимости от положения атома кислорода с двойной связью. В глюкозе О расположен на первом С, тогда как он расположен на втором С во фруктозе (структуры каждого показаны ниже).d glucose vs. d fructose structural formulae

Фармацевтические примеры

Изомеры чрезвычайно важны при разработке фармацевтических препаратов, поскольку обычно только один изомер конкретной молекулы будет оказывать желаемый эффект. Например, только один изомер ибупрофена будет связываться с необходимой мишенью в организме человека и вызывать облегчение боли. Точно так же цисплатин является эффективным противоопухолевым препаратом, в то время как его изомер, трансплатин, вообще не оказывает противоракового действия. Один из самых известных примеров – талидомид (на фото ниже). Хотя один изомер талидомида является сильнодействующим средством для подавления утреннего недомогания, он был доставлен в соотношении 50:50 со своим стереоизомером, который был ответственен за врожденные дефекты, наблюдаемые у детей, родившихся в 1950-х годах, от матерей, которые принимали препарат.thalidomide structures

Ферментативные реакции

викторина

1. Изомеры с одинаковой структурой связи, но геометрическим положением атомов и функциональных групп, известны как:A. Структурные изомерыB. стереоизомерыC. таутомерыD. Цепные изомеры

Ответ на вопрос № 1

В верно. Стереоизомеры отличаются от структурных изомеров, потому что они имеют одинаковую структуру основной связи, но атомы и функциональные группы имеют тенденцию вращаться или располагаться по-разному в пространстве.

2. Молекулы А, В и С являются изомерами. Фермент А связывается с изомером А с образованием изомера В и наоборот, но Фермент А не может связываться с изомером С. Фермент А является примером:A. ИзомеразаB. СтереоизомерC. Структурный изомерD. Конверсионный изомер

Ответ на вопрос № 2

верно. Изомеразы – это специализированные ферменты, которые превращают молекулу в ее изомер. Однако не все изомеры способны связываться с ферментом из-за физической структуры молекулы.

3. Изомеры важны в биологических системах, потому что:A. Различные изомеры могут оказывать различное влияние на организм. XXB. Конкретные изомеры могут потребоваться для ферментативных реакцийC. Фармацевтическая разработка должна учитывать все потенциальные изомеры, чтобы избежать потенциальных вредных побочных эффектов, вызванных непреднамеренным взаимодействием изомеров молекулы при доставке пациентам.D. Все вышеперечисленноеE. Только А и БF. Ни один из вышеперечисленных

Ответ на вопрос № 3

D верно. Поскольку физическая структура часто различается между изомерами, разные изомеры могут по-разному связываться с различными рецепторами или ферментами в организме, вызывая тем самым дифференциальные эффекты. Это может представлять потенциальную проблему в фармацевтической промышленности, если лекарство содержит смесь его изомеров, поскольку такие молекулы могут вызывать непреднамеренные эффекты.

Источник

ponyatie svoystva vidy izomerii

Определение понятия

por mezhdu uchenymi f velerom

В 1823 году завязался спор между учеными Ф. Велером и Ю. Либихом из-за разных свойств одного вещества — AgCNO. Эта формула соответствовала и гремучему, и циановокислому серебру. Второй подобный случай произошел с Й. Берцелиусом. Он исследовал виноградную и винную кислоты и в 1830 году впервые использовал термин «изомерия». Это явление ученый объяснил тем, что простые атомы таблицы Менделеева по-разному распределяются в молекуле.

И лишь во второй половине XIX века появилось подлинное определение термина. В его основание легли стереохимическое учение Я. Вант-Гоффа и теории строения А. Бутлерова. Первый выявил пространственную изомерию, второй — структурную. Сегодня это название носит явление, которое заключается в существовании соединений с одинаковой массой и атомным составом, но разным расположением в пространстве и строением.

Читайте также:  место под солнцем что значит

Структурный тип

Существует несколько типов изомерии. Структурным является тот, при котором различия наблюдаются в химическом строении молекулы. Сюда можно отнести несколько видов:

strukturnyy tip izomerii

Разный порядок связи атомов обуславливает изомерию углеродного скелета. Самые простые примеры для этого случая: бутан и изобутан. Формула первого — СН3-СН2-СН2-СН3, а второго — (СН3)3СН. Сюда же можно отнести такие вещества, как фенантрен и антрацен, метилциклопропан и циклобутан. А также структурная изомерия характерна для гомологического ряда алканов.

Валентной изомерией называется вид структурной, при котором атомы переходят из одного в другой только благодаря перераспределению связей. То есть у каждого вещества есть свои изомеры: у бензола это призман, бензол Дьюара и бензвален.

Если отличается характер функциональной группы, то говорят о межклассовом типе. К нему относят диметиловый эфир и этанол: СН3-О-СН3 и СН3-СН2-ОН. Отличия в положении одних и тех же кратных связей или функциональных групп при общем углеродном скелете — характерные черты одноименной изомерии. Основные примеры: 4-хлорбутановая кислота или 2-хлорбутановая кислота.

dimetilovyy efir

Метамерия — еще один вид изомерии органических соединений. Его особенности заключаются в том, что атомы углерода по-разному распределяются между углеводородными радикалами, которые разделены гетероатомом. Известен этот тип в числе простых и сложных эфиров, аминов и тиоспиртов. Но сегодня это понятие редко используется. А. Бутлеров называл явление изомерией нецельных структур, а наглядными примерами служат диэтиловый и метилпропиловый эфир: СН3СН2ОСН2СН3 и СН3ОСН2СН2СН3.

Особенности стереоизомерии

osobennosti stereoizomerii

Причина возникновения пространственной или стереоизомерии — молекулы различаются в пространственной конфигурации, но имеют абсолютно одинаковое химическое строение. Их обозначают с помощью специальной стереохимической номенклатуры, собранной в разделе Е правил ИЮПАК.

Эту группу делят на несколько видов:

Если комбинация пространственных изомеров не составляет пару антиподов, то их относят к диастереомерам. Такие молекулы имеют различную конфигурацию элементов хиральности.

Геометрический вид

Геометрическая классификация характеризуется одинаковым порядком соединения атомов при разном их расположении. В таких изомерах стереогенная группа — это малые циклы или кратная связь. Но они могут существовать только при наличии функциональных соединений. Названия такого явления могут отличаться — транс и цис изомерия.

В первом случае отличающиеся заместители находятся по разные стороны от двойной связи. А во втором одинаковые элементы при разных углеродных атомах имеют общее место расположения. Разные заместители обозначают латинскими буквами E — entgegen или Z — zusammen. Если необходимо установить тип конфигурации, то определяют старшинство атомов, сравнивают их порядковые числа.

geometricheskiy vid izomerii

Пометку буквой Z имеют изомеры, в которых оба старших заместителя расположены на одной стороне связи. А у E-молекул они находятся по разным бокам. Пример расчетов: вещество с формулой 1-бром-1-хлор-2-нитроэтилена, старшие заместители — Н с номером 1, Br (35), N (7) и Cl (17). В первом атоме углерода главнее бром (35), во втором — азот (7). Они находятся по разным сторонам, поэтому изомер относится к группе E. А если старший заместитель у первого атома Cl (17), а у второго Br (35), то это Z-изомер.

Иногда элементы одинаковы, они связаны с ненасыщенными атомами углерода, тогда необходимо сравнивать второй и третий слой молекулы. Если в конкретном примере заместители одинаковы, то нужно рассматривать следующие группы.

Оптическая группа

opticheskaya gruppa

В 19 веке ученые выявили, что при пропускании поляризованных лучей через некоторые виды веществ, они отклоняют плоскость света на определенный угол. Есть также два соединения, которые искажают поляризацию на углы, одинаковые по величине, но разные по знаку. Эти молекулы получили название оптических изомеров — энантиомеров или антиподов.

Если в составе смеси содержится одинаковое количество изомеров, которые вращаются в разные стороны, то ее называют рацемической. Вещества, содержащие один и более асимметричных атомов углерода, считаются оптически активными. Два таких изомера отличаются, как какой-либо предмет и его отражение в зеркале. Если их наложить друг на друга, то они не совпадут — хиральные молекулы. Но иногда они полностью идентичны — ахиральные вещества.

К хиральным, кроме углерода, относятся соединения с атомами кремния, фосфора, азота. У них есть общая черта — стереогенная плоскость или ось. Изобразить такие изомеры можно с помощью уравнений Фишера. Ключевые моменты построения:

В этой схеме не нужно рисовать символ атома углерода. Но если центром является другая частица, то ее необходимо подписать. При изображении заместителей строго соблюдают их пространственное расположение.

Химические превращения

povyshaet oktanovoe chislo

Явление, при котором структурные изомеры превращаются один в другой, называют изомеризацией. Эти процессы особенно важны в промышленности. Есть особая технология превращения алканов в изоалканы, что повышает октановое число моторного топлива. Пентан изомеризуется в изопентан, затем его дегидрируют и создают изопрен.

Перегруппировки внутри молекул также считаются изомеризацией. Большое значение в промышленности имеет явление Бекмана — циклогексаноноксим переходит в капролактам, так называется сырье для изготовления капрона.

Рацемизацией является процесс взаимного превращения энантиомеров. Следствие этого явления — исчезновение оптической активности из-за появления эквимолярной смеси отрицательных и положительных форм. Диастереомеры при взаимопревращении образуют тремодинамически устойчивую смесь. А процесс с конформационными изомерами называется одноименным равновесием.

Читайте также:  муж сильно храпит невозможно спать что делать

Изомерия приводит к увеличению известных и потенциально возможных соединений. Ученые выявили более 500 видов структурных дециловых спиртов, 1500 пространственных изомеров. Для подсчетов используются специальные математические формулы, а при рассмотрении проблем химического явления применяют топологические методы.

Источник

Изомерия

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — «равный», и μέρος — «доля, часть») — явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Содержание

Исторические сведения

В итоге дискуссии Ю. Либиха и Ф. Вёлера в 1823 году было установлено, что существуют два резко различных по свойствам вещества состава AgCNO — циановокислое (AgNCO (англ.) русск. ) и гремучее (AgONC) серебро. Ещё одним примером послужили винная и виноградная кислоты, после исследования которых Й. Берцелиус в 1830 году ввёл термин «изомерия» и высказал предположение, что различия возникают из-за «различного распределения простых атомов в сложном атоме» (то есть, в современных терминах, молекуле).

Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й половине XIX в. на основе теории химического строения А. М. Бутлерова (структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия).

Структурная изомерия

Структурная изомерия — результат различий в химическом строении. К этому типу относят:

Изомерия углеводородной цепи (углеродного скелета)

250px Izomer001

Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН3—СН2—СН2—СН3 и изобутан (СН3)3СН. Другие примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II, соответственно), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

Валентная изомерия

150px Izomer002

Валентная — особый вид структурной изомерии, при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счёт перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен (VI, «бензол Дьюара»), призман (VII, «бензал Ладенбурга»), бензвален (VIII).

Изомерия функциональной группы

Различается характером функциональной группы; например, этанол (CH3—CH2—OH) и диметиловый эфир (CH3—O—CH3).

Изомерия положения

Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Этот тип изомерии подразделяют на энантиомерию (оптическую изомерию) и диастереомерию.

Энантиомерия (оптическая изомерия)

300px Izomer003

Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов — веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств (за исключением реакций с другими оптически активными веществами и физических свойств в хиральной среде). Необходимая и достаточная причина возникновения оптических антиподов — принадлежность молекулы к одной из следующих точечных групп симметрии: Cn, Dn, T, O или I (хиральность). Чаще всего речь идет об асимметрическом атоме углерода, то есть об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями.

Асимметрическими могут быть и другие атомы, например атомы кремния, азота, фосфора, серы. Наличие асимметрического атома — не единственная причина энантиомерии. Так, имеют оптические антиподы производные адамантана (IX), ферроцена (X), 1,3-дифенилаллена (XI), 6,6′-динитро-2,2′-дифеновой кислоты (XII). Причина оптической активности последнего соединения — атропоизомерия, то есть пространственная изомерия, вызванная отсутствием вращения вокруг простой связи. Энантиомерия также проявляется в спиральных конформациях белков, нуклеиновых кислот, в гексагелицене (XIII).

Диастереомерия

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ- и π-диастереомеры.

σ—диастереомерия

σ-диастереомеры отличаются друг от друга конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности. Так, диастереомерами являются (+)-винная кислота и мезо-винная кислота, D-глюкоза и D-манноза, например:

200px Izomer Vinnaya kislota

π—диастереомерия (геометрическая изомерия)

π-диастереомеры, называемые также геометрическими изомерами, отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (чаще всего С=С и С=N) или цикла. К ним относятся, например, малеиновая и фумаровая кислоты (формулы XIV и XV соответственно), (Е)- и (Z)-бензальдоксимы (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметилциклопентаны (XVIII и XIX).

300px Izomer007

Изомеризация

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией. Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен. Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана — превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырье для производства капрона).

Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией: она приводит к исчезновению оптической активности в результате образования эквимолярной смеси (−)- и (+)-форм, то есть рацемата. Взаимопревращение диастереомеров приводит к образованию смеси, в которой преобладает термодинамически более устойчивая форма. В случае π-диастереомеров это обычно транс-форма. Взаимопревращение конформационных изомеров называется конформационным равновесием.

Явление изомерии в огромной степени способствует росту числа известных (и ещё в большей степени — числа потенциально возможных) соединений. Так, возможное число структурно-изомерных дециловых спиртов — более 500 (известно из них около 70), пространственных изомеров здесь более 1500.

При теоретическом рассмотрении проблем изомерии все большее распространение получают топологические методы; для подсчёта числа изомеров выведены математические формулы.

Источник

Поделиться с друзьями
admin
Ваша безопасность
Adblock
detector